Seluruh kegiatan dalam kehidupan santri di Gontor dapat dipastikan mengandung unsur-unsur pendidikan kemasyarakatan, mulai dari cara berpakaian sampai cara mengurus organisasi. Sehingga pada saat kembali ke masyarakat, ibarat ikan yang terjun ke dalam air, santri tidak lagi canggung untuk menjadi guru ngaji, guru sekolah, menjadi pejabat, pedagang, petani dan profesi-profesi lain yang ditemui di masyarakat.
Bermasyarakat bagi Gontor bukan berarti mengharuskan santri-santrinya hidup berbaur dengan masyarakat di sekitar pondok. Malah sebaliknya, para santri dilarang keras untuk berinteraksi langsung dengan penduduk sekitar apalagi sampai menginap di rumah-rumah penduduk. Sebabnya, hal ini dapat mengganggu kelangsungan pendidikan di Pondok Modern Darussalam Gontor yang mengandung nilai-nilai kepondokmodernan, sistem, disiplin dan sunah pondok.
Totalitas kehidupan di dalam pondok sudah mendidik seluruh santri untuk hidup bermasyarakat. Pergaulan di pondok pun lebih luas dengan santri-santrinya yang berasal dari berbagai daerah. Tentunya, mereka datang ke pondok dengan membawa adat-istiadat dan kebiasaan yang berbeda-beda pula. Akhirnya, mereka saling mengenal dan terciptalah toleransi di antara mereka. Inilah kehidupan masyarakat yang seutuhnya dengan mengenal karakter bangsa secara menyeluruh. Sehingga, ketika terjun di masyarakat kelak, para santri dapat bergaul dengan siapa saja.
Pendidikan kemasyarakatan inilah yang menjadi alasan mengapa banyak alumni Gontor berhasil di masyarakat, karena dengan berbagai latihan yang ada mereka menjadi siap untuk hidup di masyarakat dalam kondisi bagaimana pun dan dalam situasi apapun.
Berhasil menurut Gontor tidak selalu diasosiasikan dengan menduduki jabatan penting di pemerintahan, atau pengusaha sukses, menjadi pemimpin partai politik, menjadi pemimpin ormas, dan lain-lain, yang menunjukkan status sosial bergengsi. Orang besar menurut Gontor bukan yang besar pangkatnya, besar bayarannya tetapi tidak ada jasanya untuk orang lain. Orang besar adalah orang yang besar jasanya, orang yang mau mengajarkan Alquran di surau kecil dan di tempat terpencil.
