Dalam tradisi kepemimpinan tradisional, pimpinan pesantren, atau biasanya kyai adalah pengasuh, pemimpin, sekaligus pemilik pesantren.
Hal ini menjadikan kyai sebagai figur sentral. Dinasti kepemimpinan ini berlanjut ketika sang kyai meninggal, maka seluruh aset pesantren beserta kekyaian diwarisi oleh keturunannya.
Pada pola kepemimpinan yang sedemikian, ada dua hal yang perlu diperhatikan: pertama, hanya anak kyai yang berhak mewarisi kepemimpinan; kedua, pesantren dijalankan dengan dengan kepemimpinan tunggal.
Persoalan yang seringkali muncul adalah: kualifikasi seorang pewaris kepemimpinan. Tanpa adanya kemampuan personal dari pewaris kepemimpinan, kelangsungan pesantren sepeninggalan kyai terdahulu tidak dapat dipertahankan. Pada poin kedua, kepemimpinan tunggal adalah pola kepemimpinan yang rentan apabila ketika pesantren menjadi besar, maka akan dihadapi masalah yang semakin kompleks, seiring kemajuan pondok dengan bertambahnya jumlah santri atau permasalahan lainnya.
Sebuah pandangan baru, yang sekarang diterapkan Gontor, bahwa kepemimpinan pesantren tidak lagi bersifat dinasti atau individual. Penetapan seorang pemimpin lebih ditentukan pada faktor kelayakan ketimbang keturunan, sehingga anak seorang kyai tidak otomatis menjadi pemimpin pesantren kecuali jika ia memenuhi standar kelayakan untuk menjadi pimpinan.
Disarikan dari buku Manajemen Pesantren, Pengalaman Pondok Modern Gontor, KH. Abdullah Syukri Zarkasyi.
